5-allyl-6-[allyl(methyl)amino]-2H-1-benzopyran-2-one | 1226515-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-6-[allyl(methyl)amino]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-[Methyl(prop-2-enyl)amino]-5-prop-2-enylchromen-2-one；6-[methyl(prop-2-enyl)amino]-5-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 1226515-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: MSKHTBAFHRRKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-[allyl(methyl)amino]-2H-1-benzopyran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到7-methyl-8,11-dihydro[1]benzopyrano[6,5-b]azepin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218620
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-6-(methylamino)-2H-1-benzopyran-2-one 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到5-allyl-6-[allyl(methyl)amino]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218620

文献信息

• Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay、Raj Nandi

  DOI：10.1055/s-0029-1218620

  日期：2010.3

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.