3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1219941-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3,5-dibromo-8-(4-methylphenyl)fluoroboranedipyrrole；3,5-dibromo-8-(4-methylphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3,4-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3,7-Dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,12-dibromo-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1219941-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BBr₂F₂N₂
• 分子量: 439.893
• InChiKey: IIIJDWUVEMRLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,7-dibromo-4,4-diuoro-2,6-ditolyl-3,5-diphenyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  包含三种不同类型的芳基的聚芳基硼二吡咯烷†

  摘要：

  我们报告的合成和性质的四个新颖的​​多六芳基化硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的第一个例子的合成和性质，在BODIPY的每个吡咯环上均包含三种不同类型的芳基。BODIPY通过一系列的溴化步骤合成，然后与芳基硼酸进行Suzuki偶联。所有反应均顺利进行，我们以高收率分离出了多聚芳基化的BODIPYs作为稳定的荧光固体。HR-MS证实了六芳基化的BODIPYs和相关的参考化合物，并通过NMR，吸收，荧光和电化学技术进行了表征。多重多芳基化的BODIPY在550-600 nm区域吸收强，在590-640 nm区域发射，量子产率和单线态寿命都不错。聚芳基化的BODIPY在氧化还原条件下非常稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra06912a
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法和应用，属于荧光染料领域。本发明提供了一种氟硼二吡咯荧光染料，以BODIPY为中心，在其8号位上引入甲苯，增加了共轭体系，3号和5号位上引入丙烯，提高了吸电子能力，使所得氟硼二吡咯荧光染料的紫外吸收光谱和荧光发射光谱产生较大红移，在绿光范围内有着较强的吸收峰，在荧光发射光谱中在绿光范围内有着较强的发射峰。

  公开号：

  CN113308130B

文献信息

• Negishi reaction in BODIPY dyes. Unprecedented alkylation by palladium-catalyzed C–C coupling in boron dipyrromethene derivatives
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago de la Moya、Noël Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c4ra00651h

  日期：——

  Negishi reactions of 3-halogen and 3,5-dihalogen substituted BODIPYs with different organozinc reagents are reported as the first examples of this valuable palladium-catalyzed C–C coupling reaction into the family of the BODIPY dyes. It is demonstrated that the Negishi coupling is especially useful for obtaining interesting alkylated BODIPYs, including synthetically-valuable asymmetrically-3,5-disubstituted

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。
• ホウ素チエニルジピロメテン型の蛍光化合物及びそれらの用途
  申请人：サントレ ナティオナル ド ラ ルシェルシェ シアンティフィク

  公开号：JP2015524800A

  公开（公告）日：2015-08-27

  本発明は、ホウ素化チエニルジピロメテン蛍光化合物、それらの調製プロセス、及びプラスチックエレクトロニクス分野における電子供与体としての、特にバルクヘテロ接合型光起電力セルの光活性層の製造又は電界効果トランジスタの製造のためのそれらの用途にも関する。

  本发明涉及硼化硫基二吡咯烷蒙特光化合物，它们的制备过程，以及在塑料电子领域中作为电子给体，特别是用于制造体积异质结光电池的光活性层或电场效应晶体管的制造的应用。
• Circularly Polarized Luminescence from Helically Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ,<i>O</i> ,<i>O</i> -Boron-Chelated Dipyrromethenes
  作者：Rua B. Alnoman、Sandra Rihn、Daniel C. O'Connor、Fiona A. Black、Bernard Costello、Paul G. Waddell、William Clegg、Robert D. Peacock、Wouter Herrebout、Julian G. Knight、Michael J. Hall

  DOI：10.1002/chem.201504484

  日期：2016.1.4

  Helically chiral N,N,O,O‐boron chelated dipyrromethenes showed solution‐phase circularly polarized luminescence (CPL) in the red region of the visible spectrum (λem(max) from 621 to 663 nm). The parent dipyrromethene is desymmetrised through O chelation of boron by the 3,5‐ortho‐phenolic substituents, inducing a helical chirality in the fluorophore. The combination of high luminescence dissymmetry

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。
• A deep-purple-grey thiophene–benzothiadiazole–thiophene BODIPY dye for solution-processed solar cells
  作者：Antoine Mirloup、Nicolas Leclerc、Sandra Rihn、Thomas Bura、Rony Bechara、Anne Hébraud、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c4nj00294f

  日期：——

  Original flat thiophene–benzothiadiazole–thiophene BODIPY dyes have been engineered without unsaturated linkers for solution processed solar cells.

  没有不饱和的连接剂，通过溶液处理的太阳能电池已经改进了原始的扁平噻吩-苯并噻二唑-噻吩BODIPY染料。
• Synthesis of Hexasubstituted Boron-Dipyrromethenes Having a Different Combination of Substituents
  作者：Vellanki Lakshmi、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201402599

  日期：2014.9

  sterically crowded, mixed hexasubstituted BODIPYs containing two different types of substituents on the pyrrole carbons have been synthesized in high yields by a stepwise approach. The mixed BODIPYs were synthesized by bromination of BODIPYs followed by coupling with appropriate boronic acids under Suzuki coupling conditions. This approach has allowed the introduction of two different types of methyl/aryl

  已经通过逐步方法以高产率合成了一系列空间拥挤的混合六取代 BODIPY，其在吡咯碳上含有两种不同类型的取代基。通过 BODIPY 的溴化，然后在 Suzuki 偶联条件下与适当的硼酸偶联来合成混合 BODIPY。这种方法允许在 BODIPY 核心的指定位置引入两种不同类型的甲基/芳基取代基。所有六取代 BODIPY 均易溶于常见有机溶剂，并已通过各种光谱和电化学技术进行表征。光谱研究表明，BODIPY 核上混合甲基/芳基取代基的存在显着改变了电子特性，