4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline | 144294-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline
• 英文别名: 4'BrPhquinH2；2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4(1H)-quinolone；2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144294-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: FASYZQCDYRJEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  碱催化的喹啉衍生物的氧化

  摘要：

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01249-2
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-(4-bromobenzylidene)indolin-3-one 在 sodium methylate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473954

文献信息

• Bio-inspired flavonol and quinolone dioxygenation by a non-heme iron catalyst modeling the action of flavonol and 3-hydroxy-4(1H)-quinolone 2,4-dioxygenases
  作者：József S. Pap、Andrea Matuz、Gábor Baráth、Balázs Kripli、Michel Giorgi、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013

  日期：2012.3

  The mononuclear complex, FeIII(O-bs)(salen) (salenH2 = 1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene; O-bsH = O-benzoylsalicylic acid) was synthesized as synthetic enzyme-depside complex, and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystal analysis. The dioxygenation of flavonol (flaH) and 3-hydroxy-4-quinolone (quinH2) derivatives in the presence of catalytic amounts of FeIII(O-bs)(salen)

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。
• Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones
  作者：Pavel Hradil、Josef Jirman

  DOI：10.1135/cccc19951357

  日期：——

  Eight substituted phenacyl anthranilates have been prepared by reaction of sodium anthranilate with substituted phenacyl halides in dimethylformamide in the yields from 31 to 93%. The phenacyl esters were cyclized in polyphosphoric acid or by mere heating to give the respective substituted 2-aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones in the yields from 77 to 98%. All the compounds prepared have been characterized by their ¹H and ¹³C NMR spectra.

  已经制备了八种取代苯乙酰基蒽酸盐，通过在二甲基甲酰胺中将苯乙酰卤代物与蒽酸钠反应而得，收率在31%至93%之间。这些苯乙酰基酯在聚磷酸或仅通过加热的条件下环化，得到相应的取代2-芳基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮，收率在77%至98%之间。所有制备的化合物均通过它们的1H和13C核磁共振谱进行表征。
• Kinetics and mechanism of the base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines in DMSO/H2O
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier、József Kaizer、Nadia El Bakkali-Taheri、Etelka Farkas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.117

  日期：2013.8

  The oxygenation of 4′-substituted 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines (PhquinH2) in a DMSO/H2O (50/50) solution leads to the cleavage products at the C2–C3 bond in about 75% yield at room temperature. The oxygenation, deduced from the product compositions, has two main pathways, one proceeding via an endoperoxide leading to CO-release, and the other through a 1,2-dioxetane intermediate without CO-loss

  在DMSO / H 2 O（50/50）溶液中4'-取代的1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉（PhquinH 2）的氧合导致C2-C3键处的裂解产物在室温下约75％的收率。由产物组合物推导的氧合作用有两个主要途径，一个途径是通过导致CO释放的内过氧化物进行，另一个途径是通过没有CO损失的1,2-二氧杂环丁烷中间体。该反应是特定的碱催化反应，动力学测量导致速率定律-ⅆ[PhquinH2个]/ⅆŤ=ķ哦-[OH - ] [PhquinH 2 ] [0 2 ]。速率常数，激活焓和303.16 K时的熵如下：ķ哦-=（2.42±0.03）×103摩尔-2个大号2个s-1个;Δ ģ ‡ = 73.13±4.02千焦耳摩尔-1 ; Δ ħ ‡ = 70.60±4.04千焦耳摩尔-1 ; Δ小号‡ = -28±2焦耳摩尔-1  ķ -1。该反应符合4'-取代底物的Hammett线性自由能关系，并且电子释放基团使氧合反应更快（ρ