(1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile | 124778-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 124778-52-5；134827-08-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂Si
• 分子量: 393.601
• InChiKey: KTKNKQKUKHOGTI-GMHONNGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile 在 florisil 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (1R,2R,8aR)-1-acetyl-2-[(3R)-5,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl]-5,8a-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 氨 、 lithium pyrrolide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Darvesh; Grant; MaGee, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 12, p. 2237 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DARVESH, SULTAN;GRANT, ANDREW S.;MAGEE, DAVID I.;VALENTA, ZDENEK, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N2, C. 2237-2240
  作者：DARVESH, SULTAN、GRANT, ANDREW S.、MAGEE, DAVID I.、VALENTA, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——