(1R,2R,8aR)-1-acetyl-2-[(3R)-5,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl]-5,8a-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile | 124778-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-1-acetyl-2-[(3R)-5,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl]-5,8a-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 124778-53-6；134930-62-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: UEHBXMQFYJMHNI-LPINAZGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-1-acetyl-2-[(3R)-5,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl]-5,8a-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.44 g的产率得到(4R,4aS,5R,5aR,10aR)-5-Acetyl-2-hydroxymethyl-5a,9-dimethyl-8-oxo-4-trimethylsilanylethynyl-3,4,5a,6,7,8,10,10a-octahydro-2H,5H-benzo[g]chromene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile 在 florisil 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (1R,2R,8aR)-1-acetyl-2-[(3R)-5,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl]-5,8a-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107

文献信息

• Darvesh; Grant; MaGee, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 12, p. 2237 - 2242
  作者：Darvesh、Grant、MaGee、Valenta

  DOI：——

  日期：——