(1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile | 124778-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile
• CAS: 124778-51-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NOS₂Si
• 分子量: 485.83
• InChiKey: YIGRDIHBDQPJQI-RFRHCEIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-1-((4aR,5R,6R)-6-cyano-6-((S)-hex-5-en-1-yn-3-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithian]-5-yl)vinyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902

文献信息

• Darvesh; Grant; MaGee, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 12, p. 2237 - 2242
  作者：Darvesh、Grant、MaGee、Valenta

  DOI：——

  日期：——
• DARVESH, SULTAN;GRANT, ANDREW S.;MAGEE, DAVID I.;VALENTA, ZDENEK, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N2, C. 2237-2240
  作者：DARVESH, SULTAN、GRANT, ANDREW S.、MAGEE, DAVID I.、VALENTA, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——