3-(4-{4-[6-allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester | 400844-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-(4-{4-[6-allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester
• CAS: 400844-02-2
• 化学式: C₆₁H₆₇N₅O₁₅
• 分子量: 1110.23
• InChiKey: SLSLJYXDVDWYDF-YLFGLZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  264.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-{4-[6-allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-{4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-{4-[6-allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109