dimethylacetylcavicularin | 1448000-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethylacetylcavicularin
• 英文别名: (5,16-Dimethoxy-14-oxahexacyclo[13.9.3.210,13.02,7.019,27.022,26]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-24-yl) acetate
• CAS: 1448000-79-0
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: MDVNICXFXYHEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylacetylcavicularin 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cavicularin
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 dimethylacetylcavicularin 、 14,54-dimethoxy-6-oxa-1(1,2),2,7(1,4),5(1,3)-tetrabenzenacyclononaphane-22-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064