1-bromo-6-lithiotetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptane | 205518-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-6-lithiotetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptane
• CAS: 205518-39-4
• 化学式: C₇H₆BrLi
• 分子量: 176.97
• InChiKey: XRXYHWMCPUDWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-lithiotetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptane 在 重水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  形成 1,6-脱氢四环烷的实验以及对该分子和相关分子的密度泛函计算

  摘要：

  1,6-二溴四环烷 (6) 通过硼氢化反应、二醇 12 氧化为二酮 14 并使用三溴二氧杂磷 16b 将其转化为 2,6-二溴单降冰片二烯 (20) 然后处理混合物 17/ 18 与 DMSO 中的叔丁醇钾和 20 的光环化反应。 6 与 tBuLi（2 当量）的反应导致形成 1-bromo-6-lithioquadricyclane 7，其 NMR 光谱在高达 0°C 时观察到。7 没有失去 LiBr 得到 4，但可以被 H2O 和氯三甲基硅烷捕获，得到 21e (53%) 和 21f (64%)。6 与 tBuLi（> 4 当量）反应生成 1,6-二锂四环烷 (21c)，其 NMR 谱也可以记录。21c 用 D2O (87%)、氯三甲基硅烷 (92%)、硫酸二甲酯 (55%) 转化为相应的 1,6-二取代四环烷，氯甲酸甲酯 (45%)、一氯化碘 (62%) 和对甲苯磺酰氯 (48%)。−

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromoquadricyclane 在 叔丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-bromo-6-lithiotetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  形成 1,6-脱氢四环烷的实验以及对该分子和相关分子的密度泛函计算

  摘要：

  1,6-二溴四环烷 (6) 通过硼氢化反应、二醇 12 氧化为二酮 14 并使用三溴二氧杂磷 16b 将其转化为 2,6-二溴单降冰片二烯 (20) 然后处理混合物 17/ 18 与 DMSO 中的叔丁醇钾和 20 的光环化反应。 6 与 tBuLi（2 当量）的反应导致形成 1-bromo-6-lithioquadricyclane 7，其 NMR 光谱在高达 0°C 时观察到。7 没有失去 LiBr 得到 4，但可以被 H2O 和氯三甲基硅烷捕获，得到 21e (53%) 和 21f (64%)。6 与 tBuLi（> 4 当量）反应生成 1,6-二锂四环烷 (21c)，其 NMR 谱也可以记录。21c 用 D2O (87%)、氯三甲基硅烷 (92%)、硫酸二甲酯 (55%) 转化为相应的 1,6-二取代四环烷，氯甲酸甲酯 (45%)、一氯化碘 (62%) 和对甲苯磺酰氯 (48%)。−

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-n