2-{[(4a′S,5′S,8a′S)-5′,8a′-dimethyl-6′-oxooctahydro-2′H-spiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene}-5′-yl]methyl}-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1606589-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{[(4a′S,5′S,8a′S)-5′,8a′-dimethyl-6′-oxooctahydro-2′H-spiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene}-5′-yl]methyl}-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[[(1'S,4'aS,8'aS)-1',4'a-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]methyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1606589-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: JWESEGXAZLCQSJ-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4a′S,5′S,8a′S)-5′,8a′-dimethyl-6′-oxooctahydro-2′H-spiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene}-5′-yl]methyl}-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 (5R,6aS,10aR,11S)-2-methoxy-6a,7,11-trimethyl-13-methylene-5,6,6a,9,10,10a,11,12-octahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulen-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-{[(4a′S,5′S,8a′S)-5′,8a′-dimethyl-6′-oxooctahydro-2′H-spiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalene}-5′-yl]methyl}-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Dysidavarone A, a Novel Sesquiterpenoid Quinone from the Marine Sponge<i>Dysidea avara</i>
  作者：Yurie Fukui、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.201304809

  日期：2014.2.24

  Dysidavarone A, a structurally unprecedented sesquiterpenoid quinone, was synthesized in 30 % overall yield in a longest liner sequence of 13 steps from commercially available o‐vanillin. A highly strained and bridged eight‐membered carbocyclic core was established by the C7C21 carbon bond formation through a copper enolate mediated Michael addition to the internal quinone ring.

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。