(4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol | 1606589-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol
• CAS: 1606589-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: GJDUMVFMNCQMLG-BVOGOJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.58h， 生成 (5R,6aS,10aR,11S)-2-methoxy-6a,7,11-trimethyl-13-methylene-5,6,6a,9,10,10a,11,12-octahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulen-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809
• 作为产物：
  描述：

  (4a′S,5′S,8a′S)-5′-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl]-5′,8a′-dimethylhexahydro-2′Hspiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalen}-6′(7′H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809