Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 171614-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 171614-53-2
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₄
• 分子量: 778.851
• InChiKey: LXIWUQLIJOSNQI-PWVCPMSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 propyl (3-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)1->3(α-L-fucopyranosyl)1->4-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005

文献信息

• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。