(3R,4R,5R,6S)-5-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6,8-trimethyl-9-(thiophenoxy)-7-(E)-nonene-3,5-diol | 131589-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-5-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6,8-trimethyl-9-(thiophenoxy)-7-(E)-nonene-3,5-diol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,3R,4R,5R,6S)-4,6,8-trimethyl-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylnon-7-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 131589-26-9
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂SSi
• 分子量: 512.872
• InChiKey: KZYPAVMRJPWNKM-NNQOEQMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-5-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6,8-trimethyl-9-(thiophenoxy)-7-(E)-nonene-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.53h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-1,11-di-O-acetyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.58h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-5-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6,8-trimethyl-9-(thiophenoxy)-7-(E)-nonene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• MULZER, JOHANN;KIRSTEIN, HOLGER M.;BUSCHMANN, JURGEN;LEHMANN, CHRISTIAN;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 910-923
  作者：MULZER, JOHANN、KIRSTEIN, HOLGER M.、BUSCHMANN, JURGEN、LEHMANN, CHRISTIAN、L+

  DOI：——

  日期：——