octyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside | 156570-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 156570-25-1
• 化学式: C₁₄H₂₇FO₅
• 分子量: 294.364
• InChiKey: YFOFRNZVFOWOAH-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 octyl 3-deoxy-3-fluoro-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 octyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h

文献信息

• Recognition of synthetic deoxy and deoxyfluoro analogs of the acceptor α-l-Fucp-(1 → 2)-β-d-Galp-OR by the blood-group A and B gene-specified glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84068-h

  日期：1993.10

  Abstract The disaccharide α- l -Fuc p -O-(CH 2 ) 7 CH 3 (6) , is an acceptor for both glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes transfer GalNAc and Gal, respectively, with an α-linkage to OH-3 of the Gal residue in 6 . All six possible deoxy and deoxyfluoro analogs of 6 , with modifications on the target Gal residue, were chemically synthesized

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。