(7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol | 630054-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol
• 英文别名: (7S,8R,8aS)-8-methyl-8-phenylmethoxy-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-ol
• CAS: 630054-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZHXHHIALIONTCL-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol 在 草酰氯 、 LiDBB 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methyl-7(1H)-octahydroindolizinone
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的关键中间体对枯草毒素A生物碱进行对映选择性合成的一般有效途径

  摘要：

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.113