ethyl r-1,c-2,c-6,c-7-tetramethyl-4-oxobicyclo<4.3.0>non-3-yl acetate | 100692-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl r-1,c-2,c-6,c-7-tetramethyl-4-oxobicyclo<4.3.0>non-3-yl acetate
• CAS: 100692-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: AEJNWJFWOUSUGH-ACOVHLJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl r-1,c-2,c-6,c-7-tetramethyl-4-oxobicyclo<4.3.0>non-3-yl acetate 在 对甲苯磺酸 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-deoxopinguisone
  参考文献：
  名称：

  光化学重排方法完全合成（±）-pinguisone和（±）-deoxopinguisone

  摘要：

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95094-9
• 作为产物：
  描述：

  r-1,c-5,c-6-trimethylspironon-8-ene-3,2'-<1,3>dioxolane> 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,5-二甲基苯酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl r-1,c-2,c-6,c-7-tetramethyl-4-oxobicyclo<4.3.0>non-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学重排方法完全合成（±）-pinguisone和（±）-deoxopinguisone

  摘要：

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95094-9

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. IV. The Total Synthesis of (±)-Pinguisone and (±)-Deoxopinguisone Based on Photochemical [1,3] Acyl Migration of a Bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.2521

  日期：1986.8

  2-chloroacrylonitrile. Ring enlargement of 9 using (CH3)3SiCHN2 and BF3 etherate gave the corresponding bicyclo[3.2.2]oct-6-en-2-one (8). The photochemical [1,3] acyl migration of 8 gave the [5–6] fused-ring compound (7). The fourth methyl was introduced selectively by the conjugate addition of (CH3)2CuLi to the spiro[bicyclo[4.3.0]non-8-ene-3,2′-[1,3]dioxolan]-7-one prepared from 7. Each furan ring of 2 and 3 was

  (±)-Pinguisone (2) 和 (±)-deoxopinguisone (3), [5–6] 稠环倍半萜烯的全合成已经从 1-甲氧基-3,4,5-三甲苯开始实现。1-Methoxy-4,5,endo-8-trimethylbicyclo[2.2.2]non-5-en-2-one (9) 是通过苯衍生的二烯和 2-氯丙烯腈。使用 (CH3)3SiCHN2 和 BF3 醚合物对 9 进行扩环得到相应的双环 [3.2.2]oct-6-en-2-one (8)。8 的光化学 [1,3] 酰基迁移得到 [5-6] 稠环化合物 (7)。通过将 ( )2CuLi 共轭加成到由 7 制备的螺[双环 [4.3.0]non-8-ene-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one 中选择性地引入第四个甲基.