硫季酮霉素 | 85263-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硫季酮霉素
• 中文别名: α-(十八碳-9-烯基氨基)甲苯酚
• 英文名称: Thiotetromycin
• 英文别名: (5R)-3,5-diethyl-4-hydroxy-5-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]thiophen-2-one
• CAS: 85263-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: GUYLXXKTXNVUKW-MMQHEFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫季酮霉素 在 sodium phosphite 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 L-谷氨酰胺 、 ferredoxin reductase 、 ATP-dependent amidotransferase 、 cytochrome P450–amidotransferase 、 ferredoxin protein 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有增强的生物活性的天然和非天然硫杂环丁酸抗生素生产中的酶促CH氧化-酰胺化级联反应

  摘要：

  通过生物合成酶对未反应的碳氢化合物的选择性活化激发了CH键活化的新合成方法。在本文中，我们报道了前所未有的两步生物合成法，将硫代霉素转化为硫代四酰胺C，涉及串联氧化和酰胺化反应性乙基。我们详细介绍了硫代四酰胺C生物合成中末端酰胺化的遗传和生化基础，其中涉及独特适应的细胞色素P450-酰胺基转移酶对，并重点介绍了第一个氧化-酰胺化酶促级联反应，该化学级联反应导致了从化学反应中选择性形成伯酰胺基惰性烷基。归因于乙酰胺基的硫代四酰胺C的抗生素效力提高了十倍，并且所涉及的酶异常，

  DOI：

  10.1002/anie.201705239
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 硫季酮霉素
  参考文献：
  名称：

  旋光性硫代反酸抗菌素thiolactomycin，thiotetromycin和834-B1的可变合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603562