1β-hydroxy-5,7αH,8βH-eudesma-3,11(13)-dien-8,12-olide | 68852-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxy-5,7αH,8βH-eudesma-3,11(13)-dien-8,12-olide
• 英文别名: (3aR,4aS,8R,8aR,9aS)-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-3-methylidene-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 68852-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SGRJYGRCAPBLSW-NLRWUALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 192.25h， 生成 1β-hydroxy-5,7αH,8βH-eudesma-3,11(13)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040

文献信息

• Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin
  作者：Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、Begona Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1021/jo00021a040

  日期：1991.10

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.