p-Nitro-benzoylessigsaeure-p-toluidid | 1094-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Nitro-benzoylessigsaeure-p-toluidid
• 英文别名: 4-Nitro-benzoylessigsaeure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxoniumylidenepropanimidate
• CAS: 1094-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: MEDFWKFEFRCETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitro-benzoylessigsaeure-p-toluidid 在 potassium carbonate 、 2-溴甲基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-N-(p-tolyl)-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TYURINA L. N.; DOLBIN V. N.; MOSKALENKO Z. I., SB. NAUCH. TR. BCEC. N.-I. I PROEKT. IN-T XIM.-FOTOGR. PROM-STI, 1975, VY+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abou-Elenien, Gouda M.; El-Anadouli, Bahgat E.; Baraka, Ragaii M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1377 - 1380
  作者：Abou-Elenien, Gouda M.、El-Anadouli, Bahgat E.、Baraka, Ragaii M.

  DOI：——

  日期：——
• TYURINA L. N.; DOLBIN V. N.; MOSKALENKO Z. I., SB. NAUCH. TR. BCEC. N.-I. I PROEKT. IN-T XIM.-FOTOGR. PROM-STI, 1975, VY+
  作者：TYURINA L. N.、 DOLBIN V. N.、 MOSKALENKO Z. I.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: Carbocation-Initiated Tandem Ring Opening/Cyclization of Cyclopropanes under Neutral Conditions
  作者：Guisheng Zhang、Liming Chen、Zhaokang Hu、Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Mengjuan Li、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02415

  日期：2023.1.20

  We report a metal-, acid-, and base-free 2-(bromomethyl)naphthalene (2-BMN)-promoted organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of chain doubly activated cyclopropanes for the construction of 2,3-dihydrofurans via a carbocation-initiated tandem intramolecular ring-opening/recyclization process. The strategy is especially suitable for the construction of furan units in complex molecules, providing a

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。