(2S,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-ynamide | 1393736-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-ynamide
• CAS: 1393736-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: NXTXETUDHXRPPH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-ynamide 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以68%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-ynamide
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f

文献信息

• Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure
  作者：Hirokazu Sugiyama、Atsushi Watanabe、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.059

  日期：2009.12

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.