(4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 183610-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 183610-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: UXCMAOCBABTKGK-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5R,6S,9S,12S)-((2S,3S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl) 5-(5-bromopent-4-ynyl)-9,12-diisopropyl-2,2,3,3,6,11-hexamethyl-7,10-dioxo-4-oxa-8,11-diaza-3-silatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 以85%的产率得到(4S,2'S,3'R)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-7'-octynoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  正交功能性红霉素类似物的前体定向生物合成：核糖体大环内酯结合袋的选择性

  摘要：

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，

  DOI：

  10.1021/ja304682q

文献信息

• Onchidin B:  A New Cyclodepsipeptide from the Mollusc <i>Onchidium</i> sp.
  作者：Rogelio Fernández、Jaime Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Luis Muñoz、Miryam Fernández-Suárez、Cécile Debitus

  DOI：10.1021/ja961314i

  日期：1996.1.1

  samples of the α-amino and α-hydroxy acids allowed us the assignment of the entire absolute stereochemistry of onchidin B. In this way, the α-hydroxy acids were found to be (S)-Hiv and (S,S)-Hmp, and the α-amino acids (R)-proline, (S)-proline, and (R)-MeVal. In order to establish the absolute configuration of the new β-hydroxy acid, Hymo, its four possible stereoisomers were stereoselectively synthesized

  Onchidin B (4) 是一种从肺状软体动物 Onchidium sp. 中分离出来的环状缩酚肽。其结构由广泛的 2D-NMR、FABMS、串联 FAB MS/MS、选择性水解和合成确定。它含有四个α-氨基酸[两个单位的N-甲基缬氨酸（MeVal），两个单位的脯氨酸（Pro）]，四个α-羟基酸[两个2-羟基异戊酸（Hiv），两个2-羟基-3-甲基戊酸部分 (Hmp)] 和新 β-羟基酸的两个单元：3-羟基-2-甲基辛酸-7-炔酸 (Hymo)]。选择性水解和手性 GC-MS 与 α-氨基和 α-羟基酸的真实样品的直接比较使我们能够确定 onchidin B 的整个绝对立体化学。通过这种方式，发现 α-羟基酸是（ S)-Hiv 和 (S,S)-Hmp，以及 α-氨基酸 (R)-脯氨酸、(S)-脯氨酸和 (R)-MeVal。
• Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure
  作者：Hirokazu Sugiyama、Atsushi Watanabe、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.059

  日期：2009.12

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.