1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | 4192-90-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-β-D-Glucosyl-maringenin-chalcon
• CAS: 4192-90-9；88289-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: GSTCPEBQYSOEHV-DARKYYSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C
• 沸点：
  787.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177.14
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Trilobatin 是一种甜味剂，源自 Lithocarpus polystachyus Rehd，Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂，靶向 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护作用。Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂，可选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。

靶点

Target	Value
HIV-1 entry ()

体外研究

Trilobatin protects against oxidative injury in neuronal PC12 cells through regulating mitochondrial reactive oxygen species (mtROS) homeostasis in the first time, which is, at least partly, mediated through the AMPK/Nrf2/Sirt3 signaling pathway.

化学性质 

可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。