(2R)-2-[(Z,2R,4R)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1052083-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R)-2-[(Z,2R,4R)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1052083-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GOQOIZFMLWZVMB-HXNYNQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 Lindlar's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 anhydride THF 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2R)-2-[(Z,2R,4R)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然G 2检查点抑制剂（Z）-隐卡司酮D2的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的G 2检查点抑制剂（Z）-隐氨二甲酮D2的第一次立体选择性合成是使用丙烷1，，3-二醇作为起始原料完成的。关键步骤包括Maruoka不对称烯丙基化，闭环复分解和使用Lindlar催化剂进行三键加氢。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.025

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of (Z)-cryptomoscatone D2, a natural G2 checkpoint inhibitor
  作者：Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna、Thummala Sreenivasulu Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.025

  日期：2012.4

  (Z)-cryptomoscatone D2, a naturally occurring G2 checkpoint inhibitor, was accomplished using propane-1,3-diol as the starting material. The Maruoka asymmetric allylation, ring closing metathesis and the hydrogenation of the triple bond employing Lindlar’s catalyst were involved as the key steps.

  天然存在的G 2检查点抑制剂（Z）-隐氨二甲酮D2的第一次立体选择性合成是使用丙烷1，，3-二醇作为起始原料完成的。关键步骤包括Maruoka不对称烯丙基化，闭环复分解和使用Lindlar催化剂进行三键加氢。