(S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-1-ol | 1255639-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-en-1-ol；(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 1255639-73-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: NENDYFCQZSDPBU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-1-ol 在 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 红铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of (Z)-cryptomoscatone D2, a natural G2 checkpoint inhibitor
  作者：Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna、Thummala Sreenivasulu Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.025

  日期：2012.4

  (Z)-cryptomoscatone D2, a naturally occurring G2 checkpoint inhibitor, was accomplished using propane-1,3-diol as the starting material. The Maruoka asymmetric allylation, ring closing metathesis and the hydrogenation of the triple bond employing Lindlar’s catalyst were involved as the key steps.

  天然存在的G 2检查点抑制剂（Z）-隐氨二甲酮D2的第一次立体选择性合成是使用丙烷1，，3-二醇作为起始原料完成的。关键步骤包括Maruoka不对称烯丙基化，闭环复分解和使用Lindlar催化剂进行三键加氢。
• Studies toward the total synthesis of (+)‐neopeltolide using <scp> <i>N</i> </scp> ‐heterocyclic carbene‐catalyzed oxo‐acyloxylation/reductive oxa‐Michael addition strategy
  作者：Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai、Changbum Jo

  DOI：10.1002/bkcs.12604

  日期：2022.10

  This article describes a concise synthesis of two important fragments (tetrahydropyran [THP] and ketone moieties) of the cytotoxic macrolide (+)-neopeltolide in 10 long linear steps in enantiomerically pure form. Asymmetric Keck allylation to install the required C11 and C13 stereocenters, N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxoacyloxylation to functionalize alkenes, and reductive oxa-Michael addition

  本文介绍了细胞毒性大环内酯 (+)-neopeltolide 的两个重要片段（四氢吡喃 [THP] 和酮部分）在对映体纯形式的 10 个长线性步骤中的简明合成。不对称 Keck 烯丙基化以安装所需的 C11 和 C13 立体中心、N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氧代酰氧基化以使烯烃功能化，以及在分子内构建 2,6-双功能 THP 单元的还原性氧杂-迈克尔加成是合成工作中的重要步骤。最后，依次采用 Keck 不对称烯丙基化和路易斯酸催化的醛的非对映选择性烯丙基化分别在 C11 和 C13 位置建立立体中心。
• Kinase Inhibition by Deoxy Analogues of the Resorcylic Lactone L-783277
  作者：Marc Liniger、Christian Neuhaus、Tatjana Hofmann、Luca Fransioli-Ignazio、Michel Jordi、Peter Drueckes、Jörg Trappe、Doriano Fabbro、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ml1001807

  日期：2011.1.13

  The natural product L-783277 is a resorcylic lactone type covalent kinase inhibitor We prepared the 5'-deoxy analogue of L-783277 (1) in a stereoselective fashion. Remarkably, this analogue retains almost the full kinase inhibitory potential of natural L-783277, with low nanomolar IC50 values against the most sensitive kinases, and it exhibits essentially the same selectivity profile (within the panel of 39 kinases investigated). In contrast, removal of both the 4'- and the 5'-hydroxyl groups leads to a more significant reduction in kinase inhibitory activity and so does a change in the geometry of the C7'-C8' double bond in 1 from Z to E. These findings offer new perspectives for the design of second generation resorcylic lactone-based kinase inhibitors.
• Efficient Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cryptofolione and the First Synthesis of (-)-Cryptocaryalactone¹
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1260246

  日期：2011.11

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring α-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (-)-cryptocaryalactone were efficiently accomplished by using propane-1,3-diol as the starting material. Keck allylation, Mitsunobu center inversion, and olefin cross metathesis were used as the key steps. (-)-Cryptocarya­lactone was synthesized here for the first time. total synthesis - lactones - natural

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分