(4'aR,5'R,8'aR)-octahydro-4'a-methyl-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-naphthalene>-5'-ol | 125517-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aR,5'R,8'aR)-octahydro-4'a-methyl-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-naphthalene>-5'-ol
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-5β-hydroxy-4aβ-methyl-2(1H)-naphthalenone；(1R,4aR,8aR)-8a-methylspiro[1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-ol
• CAS: 125517-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DJSHEOVBTLGTGM-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aR,5'R,8'aR)-octahydro-4'a-methyl-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-naphthalene>-5'-ol 在 Celite 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4,4a,8aα-tetrahydro-6-methoxy-4aβ-methyl-2(1H),5(8H)-naphthalenedione 2-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4aS,5S,8aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4'aR,5'R,8'aR)-octahydro-4'a-methyl-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-naphthalene>-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of an oxa-taxane derivative via tandem intramolecular [2+2] cycloaddition and [3,3]-sigmatropic rearrangement of allenyl ether
  作者：Sin-Koo Yeo、Noriyuki Hatae、Maki Seki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00103-f

  日期：1995.3

  A novel construction of the oxa-taxane skeleton via the intramolecular cycloaddition of allenyl ether is described.

  描述了通过烯丙基醚的分子内环加成反应的氧杂-紫杉烷骨架的新型结构。