methyl (2R)-2-[[(2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate | 1365059-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1365059-81-9
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₆
• 分子量: 560.775
• InChiKey: XDKGJSYDXQVWEP-OOHIQXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ent-fusarisetin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e

文献信息

• Nature-Inspired Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja300807e

  日期：2012.3.21

  A concise, protecting group-free total synthesis of (-)-fusarisetin A (1) was efficiently achieved in nine steps from commercially available (S)-(-)-citronellal. The synthetic approach was inspired by our proposed biosynthesis of 1. Key transformations of our strategy include a facile construction of the decalin moiety that is produced via a stereoselective IMDA reaction and a one-pot TEMPO-induced

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。