7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 15584-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-dimethylamino-ethoxy)-3-phenyl-chromen-4-one；7-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 15584-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZQHBFNHUOUQIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄豆苷元衍生物或类似物的设计、合成及胆碱酯酶抑制和血脑通透性评价

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列大豆黄酮衍生物和类似物，以研究胆碱酯酶抑制和血脑屏障通透性。酶测定结果表明，大多数含有叔胺基团的化合物具有中等程度的胆碱酯酶抑制作用，7-羟基色酮衍生物（黄豆苷元支架中不含B环）仅具有较弱的生物活性，而那些不含叔胺基团的化合物则没有生物活性。其中化合物15a（4'- N,N-二甲基氨基乙氧基-7-甲氧基异黄酮）表现出最好的抑制活性（IC 50：2.14±0.31μmol/L），并且对AChE的选择性高于BuChE（比率：7.07）。选择它通过 UPLC-MS/MS 进行进一步研究。结果显示，化合物15a在小鼠体内的C脑/血清在240分钟内大于2.87。这一发现可能为未来中枢神经药物（包括但不限于胆碱酯酶抑制剂）的开发提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14279