[(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 1592770-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1592770-91-6
• 化学式: C₂₇H₃₇F₃O₇SSi
• 分子量: 590.733
• InChiKey: WYVKXKYVNMZAED-QUMGSSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Total Synthesis of Gymnocin-A
  作者：Takeo Sakai、Shingo Matsushita、Shogo Arakawa、Koichi Mori、Miki Tanimoto、Akihiro Tokumasu、Tatsuji Yoshida、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jacs.5b10082

  日期：2015.11.18

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine natural polycyclic ether, gymnocin-A (1), is described. The synthesis features three iterations of an oxiranyl anion strategy, involving base-mediated cycloetherification, ring expansion, and reductive etherification, for the construction of the FGH fragment and for its coupling with the ABC and KLMN fragments.

  描述了细胞毒性海洋天然多环醚，gymnocin-A (1) 的收敛全合成。该合成具有环氧乙烷基阴离子策略的三个迭代，包括碱基介导的环醚化、环扩张和还原醚化，用于构建 FGH 片段及其与 ABC 和 KLMN 片段的偶联。