(1S,13R,15S,19R)-1-azido-12,12,19-trimethyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-13-ol | 1333120-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,13R,15S,19R)-1-azido-12,12,19-trimethyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-13-ol
• CAS: 1333120-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O
• 分子量: 379.505
• InChiKey: JWQRYIYMQDIHNG-CMLPYJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,15S,19R)-1-azido-12,12,19-trimethyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-13-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl (2S,3aS,6R,9aS,10aR)-3a-azido-10a-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2'-oxospiro[3,4,6,7,8,9,9a,10-octahydrocyclopenta[b]quinolizine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Citrinadin B 核心架构的简洁立体控制合成

  摘要：

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。

  DOI：

  10.1021/ol2020362
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 四甲基乙二胺 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 magnesium 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 151.83h， 生成 (1S,13R,15S,19R)-1-azido-12,12,19-trimethyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Citrinadin B 核心架构的简洁立体控制合成

  摘要：

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。

  DOI：

  10.1021/ol2020362

文献信息

• Concise, Stereocontrolled Synthesis of the Citrinadin B Core Architecture
  作者：Carlos A. Guerrero、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol2020362

  日期：2011.10.7

  A concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture from scalemic, readily available starting materials is disclosed. Highlights include ready access to both cyclic tryptophan tautomer and trans-2,6-disubstituted piperidine fragments, an efficient, stereoretentive mixed Claisen acylation for the coupling of these halves, and further diastereoselective carbonyl addition and oxidative

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。