(2S,4aR,8aS)-4,4-dimethoxy-3-methylene-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one | 1265279-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aS)-4,4-dimethoxy-3-methylene-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one
• CAS: 1265279-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SHQYIZKCWGISMD-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aS)-4,4-dimethoxy-3-methylene-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one 在 六甲基磷酰三胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2S,4aS,8S,8aS)-4,4-dimethoxy-8-methyl-3-methylene-8-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R)-2-hydroxy-10,10-dimethoxytricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-9-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,4aR,8aS)-4,4-dimethoxy-3-methylene-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281