(N-tetradecanoyl-2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 929034-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N-tetradecanoyl-2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 929034-11-7
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₁₉
• 分子量: 889.989
• InChiKey: WIQHOFXUGGUMFB-YHLRVZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  250.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-tetradecanoyl-2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(N-tetradecanoyl-2-aminoethyl) 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水合单酰化麦芽糖糖脂的结构多态性。

  摘要：

  通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）研究了三种完全水合的单酰基麦芽糖苷麦芽糖苷的理化性质。不同的合成麦芽糖苷糖缀合物的长度和脂肪酸部分的饱和度各不相同，而恒定的头部基团区域则包含带有OC（2）-NH间隔基的β-连接的麦芽糖。考虑到所采用的分子的三维聚集结构以及酰基链的从凝胶相到液晶相的主相转变，具有饱和酰基链的化合物表现出复杂的温度依赖性行为模式。饱和酰基链被不饱和酰基链取代导致结构偏好的完全改变，从双层的高度有序堆叠到完全无序和流体膜的单层排列。与缺少NH基团的化合物相比，间隔基中NH基团的存在允许形成氢键网络，这会影响所观察到的相性质。讨论了水合单酰化麦芽糖糖脂的这些研究结果，与不存在水的情况下纯化合物的热致变相性质有关。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (N-tetradecanoyl-2-aminoethyl) 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Procedure for the Preparation of N‐Acyl (2‐aminoethyl)‐β‐d‐glycopyranoside Lipids and Characterization of Their Mesogenic Properties

  摘要：

  A modified synthetic procedure was used for the synthesis of N-acyl (2-aminoethyl) glycosides bearing lactose, maltose, and melibiose carbohydrate headgroups and different acyl chains. The lipid glycosides were prepared in gram scale and investigated for their liquid crystalline properties. It was found that the polar spacer suppresses polymorphism, and the resulting simplified phase behavior was found in the pure state upon heating, as well as for the lyotropic phases.

  DOI：

  10.1080/07328300601082385