2,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-D-(+)-ribonic acid-1,4-lactone | 157453-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-D-(+)-ribonic acid-1,4-lactone
• CAS: 157453-70-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 376.641
• InChiKey: NIBRUMYTHPVORV-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-D-(+)-ribonic acid-1,4-lactone 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose, an unusual sugar produced enzymatically from (ADP-ribosyl)histone H2B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a069
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-D-(+)-ribonic acid-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose, an unusual sugar produced enzymatically from (ADP-ribosyl)histone H2B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a069

文献信息

• A synthetic route to 3-C-alkyl (or 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-d-erythro-pentono-1,4-lactones: intermediates in the synthesis of 2(3H)-furanones
  作者：Panolil C. Raveendranath、Vincent J. Blazis、Kwasi Agyei-Aye、Anna K. Hebbler、Lisa N. Gentile、Elma S. Hawkins、Stephen C. Johnson、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80066-9

  日期：1994.2

  A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi or a complex PhSCu(RMgBr)n

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。