1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol inner salt | 1143516-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol inner salt
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R,6R]-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(suIfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol
• CAS: 1143516-36-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₂S₂
• 分子量: 706.832
• InChiKey: CTTRTEAWXJITOC-PJEXZUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  173.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol inner salt 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以74%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-2,5-O-methylene-D-mannitol 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 388.33h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,6,7-tri-O-benzyl-2,5-O-methylene-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• Jayakanthan, Kumarasamy; Mohan, Sankar; Pinto, B. Mario, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5621 - 5626
  作者：Jayakanthan, Kumarasamy、Mohan, Sankar、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——