methyl 12-bromo-13,14-dinitro-deisopropyldehydroabietate | 671820-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-bromo-13,14-dinitro-deisopropyldehydroabietate
• 英文别名: Methyl 12-bromo-13,14-dinitrodeisopropyldehydroabietate；methyl (1R,4aS,10aR)-6-bromo-1,4a-dimethyl-7,8-dinitro-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 671820-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₆
• 分子量: 441.279
• InChiKey: LFFXJWJFKNAJSA-FSPWUOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-bromo-13,14-dinitro-deisopropyldehydroabietate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到methyl 12-bromo-13,14-diaminodeisopropyldehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸2-芳基苯并咪唑衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  合成了一系列新型脱氢松香酸2-芳基苯并咪唑衍生物，并通过IR、1 H NMR、13 C NMR、MS和元素分析对其进行了表征。通过MTT测定评估所有目标化合物对SMMC-7721、MDA-MB-231、HeLa和CT-26癌细胞系以及正常肝细胞系QSG-7701的体外细胞毒活性。其中，化合物6j表现出最强的细胞毒活性，IC 50值分别为0.08±0.01、0.19±0.04、0.23±0.05和0.42±0.07μM，并且显着降低了对QSG-7701细胞的细胞毒性(5.82±0.38μM) 。用化合物6j处理SMMC-7721细胞导致细胞迁移能力受到显着抑制。在 SMMC-7721 细胞上评估了化合物6j对细胞周期分布的影响，显示细胞周期停滞在 G2/M 期。此外，微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定表明，化合物6j可以显着抑制微管蛋白聚合并破坏细胞内微管网络。分子对接研究深入了解了化合物6j在

  DOI：

  10.1039/c8ra02078g
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 methyl 12-bromo-13,14-dinitro-deisopropyldehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸的1H-苯并[d]咪唑衍生物的合成及体外细胞毒性评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的脱氢松香酸1H-苯并[d]咪唑衍生物作为有效的抗肿瘤剂。使用MS，IR，1H NMR，13C NMR和元素分析对目标分子的结构进行表征。在体外细胞毒性测定中，大多数化合物对两种肝癌细胞（SMMC-7721和HepG2）表现出显着的细胞毒性活性，对非癌性人类肝细胞（LO2）的细胞毒性降低。其中，化合物7b对SMMC-7721细胞表现出最佳的细胞毒性（IC50：0.36±0.13μM），而7e对HepG2细胞最有效（IC50：0.12±0.03μM）。细胞周期分析表明，化合物7b引起SMMC-7721细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。此外，在膜联蛋白V-APC / 7-AAD结合试验中，化合物7b还诱导SMMC-7721细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.028

文献信息

• 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑席 夫碱类杂环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105218621B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑席夫碱衍生物及其制备方法和应用。本发明的一种具有通式Ⅰ所示结构的脱氢枞酸苯并咪唑席夫碱类杂环衍生物及其药学上可接受的盐：其中，本发明所涉及的一类脱氢枞酸苯并咪唑席夫碱类杂环衍生物及其药学上可接受的盐具有显著的抗肿瘤活性，药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸席夫碱类衍生物对人肝癌细胞HepG2和SMMC‑7721有显著的抑制作用，与阳性对照依托泊苷相当，具有开发抗肿瘤药物的潜力。
• Synthesis and anticancer evaluation of novel 1H-benzo[d]imidazole derivatives of dehydroabietic acid as PI3Kα inhibitors
  作者：Ya-Qun Yang、Hao Chen、Qing-Song Liu、Yue Sun、Wen Gu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103845

  日期：2020.7

  Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) is one of the most attractive therapeutic targets for cancer treatment. In this study, a series of new 2-arylthio- and 2-arylamino-1H-benzo[d]imidazole derivatives of dehydroabietic acid were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectra analyses. In the in vitro anticancer assay, some title compounds showed significant inhibitory activities against

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）是用于癌症治疗的最有吸引力的治疗靶标之一。在这项研究中，设计，合成了一系列新的脱氢松香酸的2-芳硫基和2-芳基氨基-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和MS光谱进行了表征。在体外抗癌试验中，一些标题化合物显示出对四种癌细胞系（HCT-116，MCF-7，HeLa和HepG2）的显着抑制活性。其中，化合物9g对四种癌细胞系表现出最强的活性，IC50值分别为0.18±0.03、0.43±0.05、0.71±0.08和0.63±0.09μM，并且对人胃粘膜细胞系Ges-1的细胞毒性大大降低（ IC50：21.95±0.73μM）。此外，化合物9g比PI3Kβ对PI3Kα表现出一定的选择性活性（IC50 = 0.012±0.002μM），γ和δ，同时可以显着降低p-Akt（Ser473）的表达水平。此外，化合物9g可以增加细胞内活
• Synthesis, cytotoxicity and apoptosis‐inducing activity of novel <scp> 1 <i>H</i> </scp> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazole derivatives of dehydroabietic acid
  作者：A‐Liang Li、Ya‐Qun Yang、Wen‐Yan Wang、Qing‐Song Liu、Yue Sun、Wen Gu

  DOI：10.1002/jccs.202000075

  日期：2020.9

  effective antitumor drugs, a series of novel N‐(1H‐benzo[d]imidazole‐2‐yl)‐benzamide/benzenesulfonamide derivatives of dehydroabietic acid were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against three human cancer cell lines (MCF‐7, HeLa, and HepG2 cells) and one human normal hepatocyte cell line (LO2). As a result, a number of derivatives showed moderate to good antitumor activities. Among them

  期望找到新的有效的抗肿瘤药物，合成了一系列新型的脱氢松香酸N-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯甲酰胺/苯磺酰胺衍生物，并评估了其对三种人类癌症的细胞毒活性。细胞系（MCF-7，HeLa和HepG2细胞）和一种人类正常肝细胞系（LO2）。结果，许多衍生物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，化合物8h对三种癌细胞株表现出最有效的活性，IC 50值分别为0.87±0.18、9.39±0.72和8.31±0.64μM，对正常肝细胞LO2细胞的活性较低。进一步的机理研究表明，该化合物8h可阻止MCF-7细胞在S期的细胞周期，并诱导ROS介导的线粒体途径中MCF-7细胞的凋亡。
• Synthesis and antiviral evaluation of benzimidazoles, quinoxalines and indoles from dehydroabietic acid
  作者：Tatiana Fonseca、Bárbara Gigante、M.Matilde Marques、Thomas L. Gilchrist、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.013

  日期：2004.1

  quinoxalines and indoles incorporated into a hydrophenanthrene and naphthalene skeleton, were synthesised from two useful ortho-bromonitro precursors derived from dehydroabietic acid: methyl 12-bromo-13-nitro-deisopropyldehydroabietate and methyl 12-bromo-13,14-dinitro-deisopropyldehydroabietate. The new heterocycles were evaluated for their activity in vitro against several RNA and DNA viruses.

  由两个有用的脱氢松香酸衍生的邻溴硝基前体合成了几种杂环化合物，例如苯并咪唑，喹喔啉和吲哚并入对苯二酚和萘骨架中：甲基12-溴13-硝基-脱异丙基脱氢松香酸酯和12-溴13甲基酯， 14-二硝基-去异丙基脱氢松香酸酯。评估了新杂环在体外对几种RNA和DNA病毒的活性。
• 脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类三价铁离子、汞离子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN111675657B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了脱氢枞酸基2,4‑二芳基苯并咪唑类三价铁离子、汞离子荧光探针及其制备方法和应用。脱氢枞酸经过酰氯化和甲酯化合成脱氢枞酸甲酯，然后与NBS生成，产物经过双硝化合成12‑溴‑13,14‑二硝基脱氢枞酸甲酯，继续与3,4,5‑三甲氧基苯硼酸反应生成12‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑13,14‑二硝基脱氢枞酸甲酯，再经Fe/HCl还原反应生成12‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑13,14‑双氨基脱氢枞酸甲酯，产物再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合生成该化合物。该化合物能选择性地与Fe3+、Hg2+生成络合物，形成络合物后蓝色荧光猝灭，可作为Fe3+或Hg2+浓度检测用荧光探针。