(4E,11E,13E)-(3S,6S,7S,10R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienoic acid | 875439-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4E,11E,13E)-(3S,6S,7S,10R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienoic acid
• CAS: 875439-82-0
• 化学式: C₄₉H₈₇NO₁₁Si₄
• 分子量: 978.572
• InChiKey: CKABYXVIEZDFAP-CYQBTOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  155.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,11E,13E)-(3S,6S,7S,10R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (3S,4E,6S,7S,10R,11E,13E)-15-(3-amino-5-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxopentadeca-4,11,13-trienethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Acetylcysteamine Thioester of seco-Proansamitocin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the N-acetylcysteamine thioester of seco-proansamitocin, a key biosynthetic intermediate of the highly potent antitumor agent ansamitocin, is described, which twice utilizes the Nagao acetate aldol reaction, as well as an indium-mediated alkynylation of a benzyl bromide followed by carboalumination. The key step is a Heck reaction between two terminal alkenes for merging the two major fragments.

  DOI：

  10.1021/ol052588q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4,6-dimethylhept-4-en-1-one 在 palladium diacetate N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 trityl tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (4E,11E,13E)-(3S,6S,7S,10R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Acetylcysteamine Thioester of seco-Proansamitocin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the N-acetylcysteamine thioester of seco-proansamitocin, a key biosynthetic intermediate of the highly potent antitumor agent ansamitocin, is described, which twice utilizes the Nagao acetate aldol reaction, as well as an indium-mediated alkynylation of a benzyl bromide followed by carboalumination. The key step is a Heck reaction between two terminal alkenes for merging the two major fragments.

  DOI：

  10.1021/ol052588q