(1R,2R,5S,6S,7S)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one | 116877-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S,7S)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S,7S)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 116877-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VXGGXVJCKDQOFM-XDQCBXAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,7S)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-epi-β-santalene
  参考文献：
  名称：

  从单个手性模板到β-檀香烯和Epi - β-檀香烯的对映异构体的对映异构路线

  摘要：

  以β檀香烯和两种对映体的enantiodivergent路线外延-β-檀香，东印度檀香精油的成分，一直采用单一手性模板开发。

  DOI：

  10.1039/c39870001720
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S,7S)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从单个手性模板到β-檀香烯和Epi - β-檀香烯的对映异构体的对映异构路线

  摘要：

  以β檀香烯和两种对映体的enantiodivergent路线外延-β-檀香，东印度檀香精油的成分，一直采用单一手性模板开发。

  DOI：

  10.1039/c39870001720

文献信息

• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。
• Valeev, F. A.; Gaisina, I. N.; Miftakhov, M. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 8.2, p. 1357 - 1358
  作者：Valeev, F. A.、Gaisina, I. N.、Miftakhov, M. S.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEHJITI;INOMATA, XIROXIRA;KUROTAKI, AYAKO;OGAVA, TAKEHXIKO;OGASAV+
  作者：TAKANO, SEHJITI、INOMATA, XIROXIRA、KUROTAKI, AYAKO、OGAVA, TAKEHXIKO、OGASAV+

  DOI：——

  日期：——