methyl 3β-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)]-18β-glycyrrhetinate | 524041-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)]-18β-glycyrrhetinate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 524041-38-1
• 化学式: C₆₅H₈₆O₁₈
• 分子量: 1155.39
• InChiKey: FJTPIIKWPUWUIB-TXVCYSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)]-18β-glycyrrhetinate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 3β-O-{(β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-[(β-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-(6-β-D-glucopyranosyl uronic acid)}-18β-glycyrrhetic acid
  参考文献：
  名称：

  以别白素和甘草次酸为苷元合成皂苷

  摘要：

  合成分支 Xylβ(1-3)[Galβ(1-2)]Glc 和 Xylβ(1-3)[Galβ(1-2)]GlcA 三糖的程序，β-连接到 allobetulin 的 3-O 部分和分别开发了甘草次酸。为此，研究了两种三萜与葡糖基供体的 β 选择性葡糖基化，允许选择性地获得 2a-O、3a-O 和 6a-O；这导致了葡萄糖苷中间体。2a,3a-O-未保护的糖苷的木糖基化很简单，因为在相反的程序条件下，仅观察到 3a-O-反应。随后的 2a-O-半乳糖基化和 4a,6a-O-脱苄基化和葡萄糖羟甲基的化学选择性氧化在脱保护后以高产率得到目标分子 1。甘草次酸酮基的高亲核性需要在半乳糖基和木糖基残基的顺序连接中发生变化，因此选择了 2a-O-未保护的糖苷。最初的 2a-O-半乳糖基化，主要提供二糖，随后的保护基操作和 3a-O-木糖基化在脱保护后得到目标分子 2b。三糖中间体中的葡萄糖残基转化为葡萄糖醛酸残基提供了目标分子

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-18β-glycyrrhetinate 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3β-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)]-18β-glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  以别白素和甘草次酸为苷元合成皂苷

  摘要：

  合成分支 Xylβ(1-3)[Galβ(1-2)]Glc 和 Xylβ(1-3)[Galβ(1-2)]GlcA 三糖的程序，β-连接到 allobetulin 的 3-O 部分和分别开发了甘草次酸。为此，研究了两种三萜与葡糖基供体的 β 选择性葡糖基化，允许选择性地获得 2a-O、3a-O 和 6a-O；这导致了葡萄糖苷中间体。2a,3a-O-未保护的糖苷的木糖基化很简单，因为在相反的程序条件下，仅观察到 3a-O-反应。随后的 2a-O-半乳糖基化和 4a,6a-O-脱苄基化和葡萄糖羟甲基的化学选择性氧化在脱保护后以高产率得到目标分子 1。甘草次酸酮基的高亲核性需要在半乳糖基和木糖基残基的顺序连接中发生变化，因此选择了 2a-O-未保护的糖苷。最初的 2a-O-半乳糖基化，主要提供二糖，随后的保护基操作和 3a-O-木糖基化在脱保护后得到目标分子 2b。三糖中间体中的葡萄糖残基转化为葡萄糖醛酸残基提供了目标分子

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600565