(E)-8-hydroxy-4-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9-(2H)-dione | 1345628-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-8-hydroxy-4-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9-(2H)-dione
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dihydroxy-benzylidene)-8-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione；(4E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-8-hydroxy-2,3-dihydroxanthene-1,9-dione
• CAS: 1345628-94-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈
• 分子量: 458.424
• InChiKey: YYMPDHPHOOVFKZ-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3',4'-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxycinnamoyl)-2-styrylchromone 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到(E)-8-hydroxy-4-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short-Step Synthesis of New Xanthenedione Derivatives from the Cyclization of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones

  摘要：

  新型(E)-3-芳基-4-亚苄基-8-羟基-3,4-二氢-1H-氧杂蒽-1,9(2H)-二酮是由(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮在三溴化硼的高效催化下环化制备的。(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮是由(E,E)-2-乙酰基-1,3-亚苯基双(3-苯基丙烯酸酯)的贝克-文卡塔拉曼重排反应得到的，该反应在微波辐照下得到极大改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261172

文献信息

• Xanthenedione Derivatives, New Promising Antioxidant and Acetylcholinesterase Inhibitor Agents
  作者：Ana Seca、Stephanie Leal、Diana Pinto、Maria Barreto、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules19068317

  日期：——

  Natural and synthetic xanthone derivatives are well-known for their ability to act as antioxidants and/or enzyme inhibitors. This paper aims to present a successful synthetic methodology towards xanthenedione derivatives and the study of their aromatization to xanthones. Additionally their ability to reduce Fe(III), to scavenge DPPH radicals and to inhibit AChE was evaluated. The results demonstrated that xanthenedione derivative 5e, bearing a catechol unit, showed higher reduction capacity than BHT and similar to quercetin, strong DPPH scavenging activity (EC50 = 3.79 ± 0.06 µM) and it was also showed to be a potent AChEI (IC50 = 31.0 ± 0.09 µM) when compared to galantamine (IC50 = 211.8 ± 9.5 µM).

  天然和人工合成的氧杂蒽酮衍生物以其抗氧化剂和/或酶抑制剂的能力而闻名。本文旨在介绍一种合成氧杂蒽酮衍生物的成功方法，并研究其芳香化生成氧杂蒽酮的过程。此外，还评估了它们还原Fe（III）、清除DPPH自由基和抑制乙酰胆碱酯酶的能力。结果表明，带有儿茶酚单元的氧杂蒽酮衍生物5e的还原能力比BHT高，与槲皮素相似，具有强效的DPPH清除活性（EC50 = 3.79 ± 0.06 µM），与加兰他敏（IC50 = 211.8 ± 9.5 µM）相比，也是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC50 = 31.0 ± 0.09 µM）。