3-(4-bromophenyl)-2-methylquinolin-4(1H)-one | 1361005-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1361005-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: QSNVSGBQQJZEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-methylquinolin-4(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-Hydroxy-2-methyl-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]phenyl]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h

文献信息

• Transition-Metal-Free C-3 Arylation of Quinoline-4-ones with Arylhydrazines
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Ruchir Kant、Sanjeev K. Shukla、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00739

  日期：2015.5.15

  A transition-metal-free C-3-arylation of quinolin-4-ones in the presence of base has been achieved by using arylhydrazines as aryl radical source and air as oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and does not require any prefunctionalization and N-protection of quinoline-4-ones. The utility of this methodology is further demonstrated in synthesis of quinoline–quinolone hybrid as

  通过使用芳基肼作为芳基自由基源和空气作为氧化剂，可以在碱存在下实现喹啉-4-酮的无过渡金属C-3-芳基化。该反应在室温下平稳进行，不需要任何预官能化和喹啉-4-酮的N-保护。该方法的实用性在喹啉-喹诺酮杂化物以及6-芳基-苯并呋喃[3,2- c ]喹啉支架的合成中得到了进一步证明。