(2R,3S,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran | 884338-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,4S,6R)-3-methyl-6-[(2S)-2-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-2-triethylsilyloxyethyl]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 884338-31-2
• 化学式: C₄₂H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 687.123
• InChiKey: NYQNXPZMQDAQGA-KDSRXXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of clavosolides: synthesis of an isomer of clavosolide A
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Vakiti Ramkrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.130

  日期：2006.3

  The total synthesis of clavosolide A, employing a radical-mediated route to build its substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step, revealed that the reported structure is an isomer of the natural product.

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。