(S)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butane-1,3-diol | 884338-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-4-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 884338-26-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: LPZSUHBEYYIJPC-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.34h， 生成 {(2S,3S,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130