(2R,3R,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 884338-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 884338-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: GIWCKOSMDGORHI-OJLVUWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.01h， 生成 (1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-((4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130

文献信息

• Total synthesis of clavosolide A
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Vakiti Ramkrishna Reddy、Praveen Kumar Gajula

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.039

  日期：2008.5

  For the total synthesis of (-)-clavosolide A described herein, a Schmidt glycosidation reaction was used to attach the sugar moiety at an early stage in the synthesis to the 4-hydroxy group of the substituted tetrahydropyran unit of the molecule, which itself was built following a Ti(III)-mediated method developed by us earlier, and at the end, it was the Yamaguchi reaction that was successfully employed for the cyclodimerization of the two halves of the molecule leading to its total synthesis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies directed towards the total synthesis of clavosolides: synthesis of an isomer of clavosolide A
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Vakiti Ramkrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.130

  日期：2006.3

  The total synthesis of clavosolide A, employing a radical-mediated route to build its substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step, revealed that the reported structure is an isomer of the natural product.

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。