Ethinyl-2-isoborneol | 55658-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethinyl-2-isoborneol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-ethynyl-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane；2-ethinyl-2-methoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 55658-21-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HRCVMVAMFCNYKP-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethinyl-2-isoborneol 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ethinyl-1-camphen
  参考文献：
  名称：

  Kergomard,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Ethinyl-2-isoborneol
  参考文献：
  名称：

  新型σ，π-双金（I）乙内酰胺配合物的制备及催化活性

  摘要：

  合成，表征了手性桥接的σ，π-双金（I）-乙炔化物络合物，并研究了它们的催化活性。炔丙醇衍生物的双金（I）催化反应显示出与单金或双金配合物不同的催化潜力。对于某些反应的不同区域选择性或相似或更高的对映选择性结果，提出了机械解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901623

文献信息

• Orthoamide und Iminiumsalze, XCII. Synthese und Reaktionen von Orthoamiden aus ethinylierten Terpenderivaten^a
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Ralf Kreß、Wolfgang Frey

  DOI：10.1515/znb-2018-0011

  日期：2018.7.26

  Abstract β-Ionone and camphor were ethynylated to give the alkynols 14, 16, 17 which can be transformed to the alkynolethers 5b, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m by treatment with dimethylsulfate and chlorotrimethylsilane, respectively. From the alkynolethers 5h, 5i, 5j/5k, 5l/5m the orthoamide derivatives 4h, 4i, 4j/4k, 4l/4m can be prepared by treatment with N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium chloride (8) in

  摘要 β-紫罗兰酮和樟脑乙炔化得到炔醇14、16、17，通过硫酸二甲酯和氯三甲基硅烷处理可分别转化为炔醇醚5b、5i、5j、5k、5l、5m。从炔醇醚 5h, 5i, 5j/5k, 5l/5m 可以通过用 N,N,N',N',N",N"-处理制备邻酰胺衍生物 4h, 4i, 4j/4k, 4l/4m六甲基氯化胍 (8) 在氢化钠存在下。原酰胺4h、4i在缩合下与磺酰胺30反应产生N-磺酰化丙烯脒31、32。从原酰胺4h和对硝基苯胺可以获得丙吡胺29。原酰胺 4j/4k 和 4l/4m 与苯甲脒反应分别生成嘧啶 33、34。在丙二腈 (9a) 与原酰胺 4i 和 4j/4k 的反应中，1,1-二氨基-1,3-丁二烯 36 的混合物，分别产生38和1,3-二氨基-1,3-丁二烯37和39。从 CH2-酸性化合物如氰乙酸乙酯 (9b)、丙二酸二乙酯 (9c) 和硝基甲烷 (9d) 和原酰胺 4i