[1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol | 573693-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol
• 英文别名: [1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]methanol
• CAS: 573693-16-0
• 化学式: C₅₄H₆₃NO₃Si₂
• 分子量: 830.27
• InChiKey: FLBPCSAHHAPDGI-IGIMMJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到carbazomadurin A
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 274.0h， 生成 [1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• First total synthesis of (±)-epocarbazolin A and epocarbazolin B, and asymmetric synthesis of (−)-epocarbazolin A via Shi epoxidation
  作者：Jan Knöll、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.095

  日期：2006.8

  Epoxidation of the trisilyl-protected carbazomadurins A and B with dimethyldioxirane followed by desilylation provides a simple route to racemic epocarbazolin A and a non-diastereo selective access to epocarbazolin B. The Shi epoxidation has been applied to an asymmetric synthesis of the non-natural (-)-epocarbazolin A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.