(2R,5S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 1313752-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1313752-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QECGWBDEJHOWDS-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 (S)-(+)-扁桃酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(2R,5S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  苄基苄基烯胺与 1,3-dioxolan-4-one 的烯醇锂的加成反应：2-苯基异丝氨酸的合成

  摘要：

  描述了两个新的 2-苯基异丝氨酸的合成，每个都带有一个四元立体中心。这些化合物是在紫杉醇和紫杉酚中发现的氨基酸侧链的类似物，是通过添加 (2S,5S)-2-异丙基-5-苯基-1,3dioxolan-4-one 和（ 2S,5S)-2-叔丁基-2-甲基-5-苯基-1,3-dioxolan-4-one 在 BF3 存在下转化为苄基亚苄基胺。O(Et)2。在每种情况下分离非对映体混合物，并通过X-射线分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.926

文献信息

• Addition reaction of benzylbenzylidenenamine to lithium enolates of 1,3-dioxolan-4-one: synthesis of 2-phenylisoserines
  作者：Lizbeth Juárez-Guerra、Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.926

  日期：——

  The synthesis of two new 2-phenylisoserines, each bearing a quaternary stereocenter is described. These compounds, which are analogs of the amino acid side chain found in taxol and taxotere, were obtained by addition of the lithium enolates of (2S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-1,3dioxolan-4-one and (2S,5S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one to benzylbenzylideneamine in the presence of BF3

  描述了两个新的 2-苯基异丝氨酸的合成，每个都带有一个四元立体中心。这些化合物是在紫杉醇和紫杉酚中发现的氨基酸侧链的类似物，是通过添加 (2S,5S)-2-异丙基-5-苯基-1,3dioxolan-4-one 和（ 2S,5S)-2-叔丁基-2-甲基-5-苯基-1,3-dioxolan-4-one 在 BF3 存在下转化为苄基亚苄基胺。O(Et)2。在每种情况下分离非对映体混合物，并通过X-射线分析确定其绝对构型。