4-(4-氨基苯)丁酸乙酯 | 15116-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-aminophenyl)butanoate
• 英文别名: 4-(4-amino-phenyl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 15116-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LQQLBFZHJXGMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯)丁酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 苯丁酸氮芥
  参考文献：
  名称：

  新型enmein型二萜类杂化物与氮芥末结合：有望用于抗癌治疗药物的合成。

  摘要：

  天然来源的半球蛋白型二萜类化合物对多种人类癌细胞具有细胞毒性。然而，它们的医学应用受到化学疗法效力不足的阻碍。因此，设计并合成了一系列新型的烯醇式二萜类杂种与氮芥类，以增加抗肿瘤功效，同时降低全身毒性。大多数缀合物比亲本二萜和氮芥具有更强的抗增殖活性，特别是对于具有多重耐药性的肿瘤细胞系Bel-7402 / 5-FU。其中，化合物E2在人白血病HL-60细胞，人前列腺癌PC-3细胞，人肝癌Bel-7402细胞和耐药性人肝癌Bel-7402 / 5-FU细胞中表现出最强的抑制活性。 IC50值分别为7.83μM，3.97μM，0.77μM和2.07μM。另外，还从L-02人正常肝细胞和Bel-7402恶性肝细胞之间的细胞毒性评估中观察到选择性指数超过130的高选择性。作用机理的进一步研究表明，E2诱导Bel-7402肝癌细胞凋亡和G1期细胞周期停滞。此外，线粒体途径的功能障碍也与E2启动的细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.069
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基氨基苯甲酰基)丙酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-氨基苯)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型enmein型二萜类杂化物与氮芥末结合：有望用于抗癌治疗药物的合成。

  摘要：

  天然来源的半球蛋白型二萜类化合物对多种人类癌细胞具有细胞毒性。然而，它们的医学应用受到化学疗法效力不足的阻碍。因此，设计并合成了一系列新型的烯醇式二萜类杂种与氮芥类，以增加抗肿瘤功效，同时降低全身毒性。大多数缀合物比亲本二萜和氮芥具有更强的抗增殖活性，特别是对于具有多重耐药性的肿瘤细胞系Bel-7402 / 5-FU。其中，化合物E2在人白血病HL-60细胞，人前列腺癌PC-3细胞，人肝癌Bel-7402细胞和耐药性人肝癌Bel-7402 / 5-FU细胞中表现出最强的抑制活性。 IC50值分别为7.83μM，3.97μM，0.77μM和2.07μM。另外，还从L-02人正常肝细胞和Bel-7402恶性肝细胞之间的细胞毒性评估中观察到选择性指数超过130的高选择性。作用机理的进一步研究表明，E2诱导Bel-7402肝癌细胞凋亡和G1期细胞周期停滞。此外，线粒体途径的功能障碍也与E2启动的细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.069

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Improving the Potency of Cancer Immunotherapy by Dual Targeting of IDO1 and DNA
  作者：Kun Fang、Guoqiang Dong、Hongyu Wang、Shipeng He、Shanchao Wu、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/cmdc.201700666

  日期：2018.1.8

  Herein we report the first exploration of a dual‐targeting drug design strategy to improve the efficacy of small‐molecule cancer immunotherapy. New hybrids of indoleamine 2,3‐dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors and DNA alkylating nitrogen mustards that respectively target IDO1 and DNA were rationally designed. As the first‐in‐class examples of such molecules, they were found to exhibit significantly enhanced

  在此，我们报告了首次探索双重靶向药物设计策略以提高小分子癌症免疫疗法的功效。合理设计了吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂和分别将IDO1和DNA分别靶向氮芥的DNA烷基化杂种。作为此类分子的首例，它们在体外和体内均显示出显着增强的抗癌活性，且毒性低。这项概念验证研究为开发新型有效的免疫疗法治疗癌症迈出了关键的一步。
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• 2-Substituted Aminopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-7(8<i>H</i>)-ones. Structure−Activity Relationships Against Selected Tyrosine Kinases and in Vitro and in Vivo Anticancer Activity
  作者：Sylvester R. Klutchko、James M. Hamby、Diane H. Boschelli、Zhipei Wu、Alan J. Kraker、Aneesa M. Amar、Brian G. Hartl、Cynthia Shen、Wayne D. Klohs、Randall W. Steinkampf、Denise L. Driscoll、James M. Nelson、William L. Elliott、Billy J. Roberts、Chad L. Stoner、Patrick W. Vincent、Donald J. Dykes、Robert L. Panek、Gina H. Lu、Terry C. Major、Tawny K. Dahring、Hussein Hallak、Laura A. Bradford、H. D. Hollis Showalter、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9802259

  日期：1998.8.1

  engaged in therapeutic intervention against a number of proliferative diseases, we have discovered the 2-aminopyrido[2, 3-d]pyrimidin-7(8H)-ones as a novel class of potent, broadly active tyrosine kinase (TK) inhibitors. An efficient route was developed that enabled the synthesis of a wide variety of analogues with substitution on several positions of the template. From the lead structure 2, a series

  在从事针对许多增生性疾病的治疗干预时，我们发现了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶7（8H）-一类新型有效的，广泛活性的酪氨酸激酶（TK）抑制剂。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。由铅结构2，制得一系列在C-2位带有可变取代基和在N-8位带有甲基或乙基的类似物。该系列化合物可与ATP竞争，并且对包括受体（血小板衍生的生长因子，PDGFr，成纤维细胞生长因子，FGFr，表皮生长因子，EGFr）和非受体（c-Src）在内的一系列TK表现出亚微摩尔至低纳摩尔的效能）类。评估更充分的成员之一是63，IC50值分别为0.079 microM（PDGFr），0.043 microM（bFGFr），0.044 microM（EGFr）和0.009 microM（c-Src）。在细胞研究中，许多细胞系中有63种抑制PDGF介导的受体自身磷酸化，IC5​​0值为0