(3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester | 78141-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 78141-07-8；78141-08-9
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₃
• 分子量: 461.645
• InChiKey: VZBVCUZJBLAGCA-XRKRLSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction. IV. NaNH2 catalyzed one stage reaction between phenylacetic acid dialkylamides and cinnamic acid methyl ester or dialkylamides. Influence of reaction conditions on the stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903655
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,4S)-4-Dicyclohexylcarbamoyl-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction. IV. NaNH2 catalyzed one stage reaction between phenylacetic acid dialkylamides and cinnamic acid methyl ester or dialkylamides. Influence of reaction conditions on the stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903655

文献信息

• Titanium enolates and “ate” complexes of N,N-disubstituted amides and thioamides in the Michael reaction.
  作者：Lilia Z. Viteva、Tzveta S. Gospodova、Yuri N. Stefanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85243-1

  日期：1994.1

  The synthetic potential, regio- and stereoselectivity of titanium dialkylamide and dialkylthioamide enolates and “ate” complexes in reaction with some conjugate carbonyl compounds are investigated. Titanium enolates react preferentially in 1,2-position while “ate” complexes afford 1,4-regiocontrol. The stereochemical behaviour of the latter follows in general the lithium and potassium precursors. Marked

  研究了二烷基酰胺钛和二烷基硫酰胺钛烯酸酯和“酸酯”配合物与某些共轭羰基化合物反应的合成潜力，区域和立体选择性。烯醇钛酸酯优先在1,2-位发生反应，而“盐”配合物则提供1,4-区域控制。后者的立体化学行为通常遵循锂和钾前体。用酰胺发现了溶剂和亲电试剂几何形状对1，4-立体选择性的显着影响，而对硫代类似物却没有。酰胺钛“酸盐”配合物的立体化学与环状过渡态相关。溶剂效应通过参与过渡结构来解释。讨论了钛“盐”配合物的一些优点。
• Michael addition of phenylacetic acid dialkylamide and ester enolates to Z-methyl cinnamate. Dependence of the stereochemistry on the acceptor geometry.
  作者：Lilia Viteva、Yuri Stefanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97923-1

  日期：——

  The dependence of the stereochemical course on the acceptor geometry and on the metal counterion is demonstrated in the kinetic Michael addition of phenylacetic acid dialkylamide and ester enolates to Z-methylcinnamate. The results obtained are consistent with cyclic trasition state models.

  立体化学过程对受体几何形状和金属抗衡离子的依赖性在苯乙酸二烷基酰胺和酯烯酸酯向Z-甲基肉桂酸酯的动力学迈克尔加成中得到证明。获得的结果与循环过渡状态模型一致。