(2S)-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate | 389626-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 389626-78-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WSCIHDZKGAEFDI-ARKGTOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,5-(isopropylideneoxy)-2,4,6-trimethylheptanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S)-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h

文献信息

• Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide
  作者：S. BouzBouz、J. Cossy

  DOI：10.1021/ol016250h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.