3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol | 389626-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 389626-76-0
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: ONPTZUAJPQGBCF-ARKGTOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S)-2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.213 g的产率得到3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h