4-(4-氯-3-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 | 475471-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氯-3-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester
• CAS: 475471-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: BPGRNTQHHZWJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-3-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 4-氯-3-甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 72.92h， 以68%的产率得到4-(4-氯-3-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952

文献信息

• Discovery of 1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazine-5-carboxamide derivatives as cannabinoid-like molecules with agonist and antagonist activity
  作者：Carolina Cano、Pilar Goya、Juan Antonio Paez、Rocío Girón、Eva Sánchez、María Isabel Martín

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.056

  日期：2007.12

  A series of new 2-substituted 1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazine-5-carboxylate derivatives have been prepared from monosubstituted sulfamides in order to obtain N-substituted1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazine-5-carboxamides as novel cannabinoid derivatives, analogues of Rimonabant (SR141716A). Their potential functional activity on cannabinoid receptors has been evaluated in vitro and in vivo in mice, showing that two compounds (37 and 39) behave as cannabinoid agonists in vitro. Their potency is lower than that of the reference compound, WIN 55,212-2, but their efficacy is similar to that of this cannabinoid agonist, although no in vivo activity is observed. Another derivative (38) behaves as a cannabinoid antagonist both in vitro and in vivo, being its efficacy and potency similar to that of the well-known antagonist SR141716A. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR
  作者：Herbert H. Seltzman、Matthew C. Foster、Christopher D. Wyrick、Jason P. Burgess、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jlcr.952

  日期：2005.7

  The cannabinoid receptor antagonist SR144528 was synthesized by an approach that enabled the incorporation of high specific activity tritium label while circumventing the lability of the target compound to catalytic hydrogenation. Lithium aluminum tritide of less than maximum specific activity was employed to introduce tritium, resulting in an H/T incorporation indicative of no kinetic isotope effect for the hydride/tritide reduction of a methyl benzoate. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.